Madison Inn está ubicada en Oak Bluffs y ofrece a los huéspedes acceso a internet gratuito en las zonas públicas. Además de encontrarse a un pequeño paseo de Union Chapel, la propiedad ofrece habitaciones decoradas individualmente equipadas con un cuarto de baño privado, un televisor de pantalla plana y acceso a internet gratuito. Esta acogedora casa de huéspedes ofrece una gran cantidad de servicios e instalaciones entre los cuales hay una terraza, un servicio de guardaequipajes y un bar cafetería. Los huéspedes que lo deseen pueden disfrutar de un libro en la biblioteca. Después de un día visitando la zona de los alrededores, los huéspedes pueden relajarse en la comodidad de su habitación, que tiene aire acondicionado. Entre las instalaciones y servicios de sus habitaciones también se incluyen un secador de pelo, canales por cable/satélite y calefacción. La casa de huéspedes está cerca de Inkwell Beach. Por otro lado, Edgartown y Vineyard Haven quedan a un breve trayecto en coche.